Costumava cantar informalmente em festinhas do bairro. Inspirado por duplas como Chico Alves & Mário Reis, Jonjoca & Castro Barbosa e Sílvio Caldas & Luís Barbosa; Cyro montou uma parceria com seu irmão Careno. Os dois eram acompanhados no violão por Eliziário Peixoto (conhecido como "Cadete", irmão de sua mãe, e pai de Cauby Peixoto, seu primo, portanto).

Juntos, apresentaram-se regularmente na Rádio Clube do Brasil. Por meio do pianista Nonô, que costumava praticar na casa dos Monteiro, onde havia um piano, a dupla conseguiu uma oportunidade para conhecer Sílvio e Luís. Por excesso de timidez, Careno se recusou e Cyro apresentou um repertório sozinho.